Sintesi di derivati dendritici della trifenilammina per applicazioni opto-elettroniche e catalitiche

Abstract

In this PhD work we have synthesized and characterized five new linear and four octupolar dyes with II° order non linear optical proprieties. The octupolar dye, containing three pyridyl-triazolyl moieties, has also been used as ligand in the synthesis of mono, bi and trimetallic palladium allylic species. Especially, the monometallic complex shows a better activity in the Suzuki coupling compared to a known complex, bearing a ligand with a single pyridyl-triazolyl moiety. Later, we have developed a synthesis of triphenylamine-based dendritic structures. Particularly, the first generation dendrimer [CHO]3-[G-1]3-[TPA] has reactive superficial groups from which it is possible to extend the structure. Finally, we have prepared fluorescent hybrid materials by adsorption of [Pyr]2-[G-1]-OH on two different TiO2. These solids have been characterized by XPS, TGA-DSC, DRIFT-IR and NMR techniques in collaboration with the University of Malaga.

In questo lavoro sono stati sintetizzati e caratterizzati cinque nuovi cromofori lineari e quattro ottupolari aventi proprietà ottiche non lineari del II° ordine. Uno dei cromofori ottupolari, contenente tre funzionalità piridil-triazoliche, è stato anche impiegato come legante nella preparazione di complessi di palladio allile mono, bi e trimetallici. Il complesso monometallico, in particolare, si è dimostrato cataliticamente più attivo, nella reazione di Suzuki, rispetto all’analogo complesso contenente un legante con un'unica funzionalità piridil-triazolica riportato in letteratura. Successivamente è stata messa a punto la sintesi di strutture dendritiche basate sulla trifenilammina. Tra i composti ottenuti, particolarmente interessante è [CHO]3-[G-1]3-[TPA] che presenta funzionalità periferiche da cui è possibile estenderne la struttura. Infine, sono stati preparati materiali ibridi fluorescenti impregnando due diversi tipi di TiO2 con [Pyr]2-[G-1]-OH. I prodotti ottenuti sono stati caratterizzati mediante tecniche XPS, TGA-DSC, DRIFT-IR e NMR in collaborazione con l’Università di Malaga.