Sviluppo di potenziali organocatalizzatori fotomodulabili

Abstract

Gli acilidrazoni sono strutturalmente simili alle immine e sono caratterizzati dall’isomerizzazione fotochimica E/Z attorno al doppio legame imminico C=N, comportando cambiamenti nelle proprietà stereo-elettroniche. La debole basicità della piridina può essere sfruttata per allestire una catalisi basica in semplici reazioni di chimica organica. Ispirandosi ad un artcolo sugli acilidrazoni fotomodulabili, il presente lavoro di tesi mira a sintetizzare una serie di acilidrazoni con porzioni imminiche di diversa natura ed ingombro sterico usando acido nicotinico come starting material. Queste molecole sono state caratterizzate mediante spettroscopia NMR e spettrometria di massa e successivamente testate come catalizzatori basici in una reazione di esterificazione. Come obiettivo primario si è deciso di studiare la fotoisomerizzazione E/Z di questi organocatalizzatori rispetto al doppio legame C=N mediante irraggiamento con una lunghezza d’onda selettiva ed osservare un cambiamento della catalisi basica in seguito all’applicazione di questo stimolo per la reazione sopradescritta.