Sintesi di molecole fluorescenti derivate dal dichetopirrolopirrolo (DPP) per applicazioni biomediche

Abstract

L’obiettivo di questa tesi è di realizzare sonde fluorescenti nell’infrarosso (IR), soprattutto nel vicino IR (Near InfraRed, NIR), per la determinazione di principi attivi farmaceutici (Active Pharmaceutical Ingredients, API) della classe dei bisfosfonati, una tipologia di farmaci in grado di inibire il riassorbimento osseo, utile nel trattamento dell'osteoporosi. Come sonda fluorescente si è scelto di modificare opportunamente il pigmento rosso DichetoPirroloPirrolo (DPP) con delle funzionalità atte a legare l'API. In questo lavoro di tesi è stato messo a punto un protocollo sintetico che permette di legare il farmaco alla sonda attraverso reazioni di esterificazione e di cicloaddizione tipo "click chemistry". E' stata inoltre realizzata una sonda di fluorescenza nel NIR avente residui bifunzionali di tipo acido. Per le sue particolari proprietà di fluorescenza, quest'ultima molecola, risulta essere promettente per l'impiego in ambito biomedico, in quanto può fungere da marker in grado di definire costantemente la concentrazione del farmaco e di seguirne il decorso metabolico in sistemi in vivo.