Upgrading catalitico di composti fenolici di origine rinnovabile

Abstract

In questo lavoro di tesi è stata sviluppata una strategia di sintesi per la produzione di catecol carbonato. Il catecol carbonato può essere usato in reazioni di transestericazioni in quanto è un buon agente transesterificante. In particolare il principale obiettivo è stato quello di progettare una sintesi del catecol carbonato partendo da reagenti primi rinnovabili come il catecolo (potenzialmente ottenibile dalla lignina) e il dimetilcarbonato (DMC). Per ottimizzare la reazione l’1 ,2 catecolo e il DMC sono stati fatti reagire testando vari liquidi ionici basici come il triottilmetilfosfonio metilcarbonato(TOMP-MC),triottilmetilammonio metilcarbonato (TOMA-MC), e 1, metil1,4-Diazabiciclo[2.2.2]ottano (MDABCO-MC) come catalizzatori, in diverse condizioni di reazione. La procedura che ha dato risultati migliori prevede la distillazione in continuo di metanolo dall’ambiente di reazione, lavorando in atmosfera inerte. Si è ottenuto il prodotto di interesse con delle rese isolate del 70% con una selettività maggiore del 95%, il prodotto è stato poi isolato e caratterizzato tramite analisi GC-MS, 1HNMR, 13CNMR e IR.