Sintesi di intermedi per la preparazione di fine chemicals

Abstract

In questo lavoro di Tesi è stata sviluppata una nuova strategia di sintesi per l’ottenimento di intermedi dell’industria dei fine chemicals (fragranze, agrochimici, farmaci, ecc.). La via di sintesi ipotizzata prevede l’impiego della reazione di Perkin al fine di ottenere, a partire dal prodotto commerciale 4-bromo benzaldeide, l’acido 3-(4-bromofenil)-2-metilacrilico. Questo composto è un interessante building block che può essere derivatizzato tramite reazione di Suzuki. Uno studio dettagliato della reazione di Perkin al fine di ottenere le migliori condizioni di reazione ha permesso di sintetizzare l’acido 3-(4-bromofenil)-2-metil-acrilico. In seguito, la sua funzionalizzazione mediante reazione di Suzuki ha dato buoni risultati sia in presenza di acidi boronici aromatici sia alifatici, dimostrando l’attuabilità della via sintetica ipotizzata. E’ stata, inoltre, verificata la possibilità di invertire la strategia di sintesi, funzionalizzando dapprima la 4-bromo benzaldeide mediante reazione di Suzuki e successivamente, trasformando le aldeidi ottenute negli acidi carbossilici  insaturi corrispondenti tramite reazione di Perkin. Entrambe le strategie hanno permesso di ottenere, con buone rese, composti ad alto valore aggiunto evitando le reazioni generalmente impiegate per questo tipo di sintesi come la reazione di Wittig o di Horner-Wadsworth-Emmons che prevedono l’uso di composti pericolosi e condizioni di reazione particolari.