Sintesi del paracetamolo e altre ammidi di interesse industriale mediante riarrangiamenti organo catalizzati da CF3COOH

Abstract

Nel presente lavoro di tesi è stata messa a punto la sintesi del paracetamolo via riarrangiamento di Beckmann del 4-idrossiacetofenonossima organo catalizzata da TFA. Tale metodologia consente una maggiore sostenibilità rispetto all’attuale processo industriale e notevoli potenzialità sintetiche per la sintesi di altre ammidi. È stato inoltre ideato un nuovo metodo per la sintesi di paracetamolo in un unico passaggio, realizzando contemporaneamente l’ossimazione e il riarrangiamento del corrispondente chetone (4-idrossiacetofenone). Questo nuovo metodo è stato esteso per la sintesi di altre ammidi d’interesse industriale utilizzando come materiale di partenza i rispettivi chetoni. Infine, le reazioni di ossimazione-riarrangiamento in TFA sono state provate anche su composti dello zolfo (es. solfossidi) con lo scopo di verificarne le potenzialità nella sintesi in un solo passaggio di solfinammidi. Da letteratura, in campo biologico, questi composti hanno mostrato avere un’elevata capacità di trasporto del gruppo nitrosile e una potenziale attività farmacologica sia come antipertensivi che come antitumorali.