Sintesi enantioselettiva della metil camomilla una fragranza ottenuta dall'acido 2-metilpentanoico mediante catalisi asimmetrica.

Abstract

In questo lavoro di tesi viene descritto un approccio catalitico asimmetrico per la sintesi dell’acido 2-metilpentanoico, precursore della fragranza metil camomilla. Una libreria di fosfine chirali comprendenti le classi MeO-Biphep, Binap, Mandyphos e Rophos viene testata nell’idrogenazione asimmetrica Ru-catalizzata dell’acido carbossilico α,β insaturo 2-metilpentenoico. L’enantioselettività dipende fortemente dal del legante impiegato. I migliori eccessi enantiomerici sono stati ottenuti con il sistema catalitico formato dalla combinazione di [Ru(benzene)Cl2]2 con una fosfina atropoisomerica, la MeO-Biphep. E’ stata inoltre studiata la sintesi di un nuovo legante chirale furanoside fosfito-difosforamidite, derivante dal D-(+)-xylose, uno zucchero economico e disponibile da impiegare come legante per l’idrogenazione asimmetrica dell’acido 2-metilpentanoico.