Sintesi di leganti triazolici per catalisi omogenea

Abstract

In questo lavoro di Tesi è stato sintetizzato e caratterizzato un nuovo legate N,S solubile in acqua. Con tale legante è stato sintetizzato, poi, un complesso allilico di Pd(II) solubile in acqua. Del complesso è stata esplorata l’attività catalitica in alcune diverse reazioni di cross coupling utilizzando come alogenuro arilico il p-Br-acetofenone. Come coreagenti sono stati impiegati l’acido fenilboronico per la reazione di Suzuky-Miyaura, lo stirene e il butilacrilato per la reazione di Heck e il fenilacetilene per la reazione di Sonogashira. Tutte le reazioni di cross coupling sono state condotte in acqua, come solvente, in presenza di un trasferitore di fase (TBAB) e di K2CO3 come base. Per quanto riguarda la reazione di Suzuky-Miyaura, il catalizzatore mostra una buona attività catalitica, permettendo di ottenere conversioni complete in 2 ore anche utilizzando rapporto substrato/catalizzatore di 100000/1. Il catalizzatore mostra un’ottima attività catalitica anche nella reazione di Heck impiegando un rapporto substrato/catalizzatore di 2000/1. Si ottengono buoni risultati anche quando il K2CO3 e il TBAB sono sostituiti con tetrabutilammonio idrato. Infine, è stata condotta la reazione di Sonogashira utilizzando un rapporto substrato/catalizzatore di 2000/1 e di 500/1. Nel primo caso si sono ottenute conversioni superiori al del 50 %.