Sintesi ed applicazione di nuovi sali d'ammonio quaternari

Abstract

Scopo del presente lavoro di tesi è l’ottimizzazione della procedura di sintesi di sali d’ammonio quaternari con proprietà antibatteriche, e la verifica della loro possibile applicazione all’interno di biofilm di chitosan. I sali d’ammonio sintetizzati sono caratterizzati dalla presenza di una lunga catena anfifilica che conferisce al sale la capacità di penetrare la membrana fosfolipidica del batteroi. La procedura di sintesi dei sali d’ammoinio quaternari prevede due step: i) sintesi di un precursore triazinico a partire da 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina e diverse ammine primarie a catena lunga, ii) sintesi dei Sali d’ammonio quaternari per reazione del precursore triazinico con diverse ammine terziarie. I precursori ed i sali d’ammonio quaternari sono caratterizzati tramite spettroscopia 1H NMR, 13C NMR, analisi elementare, spettroscopia FT-IR e punto di fusione. La possibile applicazione dei sali d’ammonio quaternari sintetizzati all’interno di biofilm è stata verificata tramite la preparazione di film a base di chitosan. I film a base di chitosan sono stati preparati per casting di una formulazione ottimizzata a base di chitosan (190-300 kDa), glicerolo, acido adipico e 4-(4,6-dimetossi-1,3,5-triazin-2-il)-4-metilmorfolinio cloruro. I sali d’ammonio quaternari sono inglobati all’interno dei film a base di chitosan durante la fase di preparazione della formulazione. I film a base di chitosan sono caratterizzati per analizzare le caratteristiche chimico-fisiche come la solubilità in acqua, la resistenza all’acqua, il contenuto di umidità e la permeabilità al vapore acqueo. Inoltre, sono caratterizzati mediante spettroscopia UV-VIS, DSC e TGA.