Sintesi di cicloaddotti derivanti da guaiacoli alogeno-sostituiti come precursori di benzociclotrimeri polifunzionalizzati

Abstract

L’ossidazione dei 2-alcossifenoli in solventi nucleofili, come gli alcoli, porta alla formazione di o-benzochinoni mascherati (MOB). Tali composti possono reagire come dieni con alcheni elettron-ricchi o elettron-poveri mediante reazioni di Diels-Alder di tipo (4+2), portando alla formazione di cicloaddotti usati come precursori e intermedi in numerose applicazioni. Lo scopo di questa tesi riguarda la sintesi di molecole bicicliche[2.2.2] derivanti da reazioni di cicloaddizione a domanda elettronica inversa tra guaiacoli alogeno-sostituiti e degli opportuni dienofili. Tali molecole saranno poi usate come substrati per reazioni di ciclotrimerizzazione.