Sintesi e derivatizzazione dell’acido chetopinico

Abstract

Numerosi farmaci sono efficaci e devono essere preparati in forma enantiopura. Per fare ciò è necessario eseguire una sintesi asimmetrica, che in ogni caso necessita di materiali enantiopuri derivati direttamente o indirettamente dalla Natura. Solitamente i materiali direttamente disponibili non si rivelano estremamente efficaci, mentre con opportune modifiche si rivelano vantaggiosi. Una molecola capace di indurre elevate diastero- o enantio-selezioni è il (-)-8-fenilmentolo, proposto da Corey nel 1975. Purtroppo, le necessarie modifiche apportate al pulegone per ottenere questa sostanza ne fanno crescere enormemente il prezzo finale. Come alternativa a questa sostanza sono stati da noi considerati dei derivati dell’acido chetopinico, che a sua volta è ottenibile dalla canfora, che è ampiamente disponibile in forma enantiopura in entrambi gli antipodi ottici. La sintesi dell’acido chetopinico, ottenibile con una sintesi dalle ampie fluttuazioni di resa, e di alcuni suoi derivati è stata studiata approfonditamente in questa Tesi, proponendo alternative originali e vantaggiose. Le modifiche apportate alla struttura dell’acido chetopinico ne hanno reso le strutture confrontabili con quella dell’8-fenilmentolo. Queste nuove molecole sono state fatte reagire secondo protocolli che hanno visto il successo dell’8-fenilmentolo, al fine di poterne confrontare l’efficacia.