Carbonilazione di arilacetati mediata da catalizzatori a base di Palladio: un metodo green per la sintesi di 2-alchil-aril-acetati

Abstract

La carbonilazione palladio catalizzata, non riportata in letteratura, di acetati di benzile presentata nel presente lavoro di tesi ha permesso di ottenere un'ampia libreria di arilacetati di 2-alchile con rese eccellenti senza l'uso di alogeni o additivi come basi. Inoltre, la reazione è stata eseguita a pressione ambiente di monossido di carbonio, aumentando il carattere sostenibile del protocollo riportato. Dopo aver studiato la combinazione precursore del metallo-fosfina più performante, sono stati eseguiti diversi tipi di trasformazioni carbonilative come l’alcossicarbonilazione, l’idrossicarbonilazione e l’amminocarbonilazione in presenza di Pd(OAc)2/DPPF (DPPF = 1,1'(Bis-difenilfosfino)ferrocene) come sistema catalitico. Infine è stata condotta con successo anche la sintesi one-pot del 2-fenilmetil acetato a partire da alcool benzilico. Come agente acilante in situ è stato utilizzato acetato di isopropenile (IPAc); reagente economico, non tossico e sicuro, utilizzando quantità catalitiche di base per produrre il 2-feilmetil acetato con una resa isolata dell'89%.