Abstract:
La malattia di Parkinson è una malattia multifattoriale neurodegenerativa progressiva e cronica
legata a fattori genetici, mitocondriali ed ambientali. In particolare, sembra esistere una forte
correlazione tra l'insorgenza della malattia e l'accumulo nel Sistema Nervoso Centrale (SNC) e
nei lisosomi di composti noti come steril-D-glucosidi (SG) provenienti da fonti endogene (malattie
genetiche, Helicobacter pylori) o esogene (semi di alcune piante). Tuttavia, le informazioni sulla loro
attività biologica sono scarse. Il nostro contributo prevede lo studio e quindi lo sviluppo di
un'appropriata strategia sintetica che consenta di ottenere degli SG funzionalizzati con una catena
steroidica recante un alchino terminale in grado di reagire via “click chemistry” con azidi organiche
recanti gruppi fluorofori per formare sonde per imaging molecolare, da impiegare in matrici
biologiche. Le sintesi totali sviluppate prevedono la realizzazione di tre sintoni separati: la parte
glicosidica protetta, un derivato del deidroepiandrosterone opportunamente funzionalizzato, ed una
catena alchilica con un alchino terminale. L’assemblaggio finale e la rimozione dei gruppi protettori è
stata condotta in ambiente confinato a causa del potenziale pericolo causato dal prodotto finale
biologicamente attivo.
