Sintesi di nuovi complessi allilici di Pd(II) con leganti carbenici N-eterociclici a struttura benzimidazolica

Abstract

Il lavoro di tesi è stato sviluppato con la sintesi e la caratterizzazione di nuovi complessi η³-allilici di Pd(II). Studi condotti in precedenza dal gruppo di ricerca presso cui ho lavorato, avevano evidenziato che questa classe di composti possiede una significativa attività antiproliferativa nei confronti di differenti linee di cellule tumorali, ed in particolare verso il carcinoma ovarico; sono stati ottenuti risultati simili o anche migliori del cisplatino, in dipendenza dalla natura dei leganti spettatori impiegati. In questo lavoro di tesi i complessi sono stati stabilizzati da due differenti leganti spettatori ancillari: un legante carbenico N-eterociclico a struttura benzilimidazolica e un legante fosfinico. Nel dettaglio, i precursori imidazolici dei leganti carbenici sono stati sintetizzati a partire dal benzimidazolo che è stato funzionalizzato con differenti gruppi organici. Dai sali di imidazolio si sono poi preparati i corrispondenti complessi carbenici di argento, e da essi il legante è stato trasferito sul precursore allilico di Pd(II) mediante una reazione di transmetallazione. Sul centro metallico è stata successivamente coordinata la fosfina. Sono stati in tal modo sintetizzati numerosi composti variando le combinazioni di leganti NHCs e fosfine. La struttura, la purezza e la stabilità sono state confermate da studi tramite Spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare (NMR) e Spettroscopia Infrarossa. I composti sono stati testati per verificarne l’attività antiproliferativa.