Abstract:
E' stato preparato un catalizzatore eterogeneo a basso contenuto di metallo, in particolare 0,3% Pd/Al2O3 mediante riduzione di PdCl2 a 25°C, 1 atm di H2 e 24 h in presenza di Al2O3 e di triottilammina come agente disperdente. Questo catalizzatore nanostrutturato si è dimostrato molto attivo in reazioni di idrogenazione. In particolare la nostra attenzione si è rivolta all'idrogenazione chemo- e regioselettiva del 3-esin-1-olo al corrispondente 3-esen-1-olo. Questo alcol, specialmente nella sua forma Z, rappresenta una fragranza dal tipico odore di erba tagliata, utilizzata nella formulazione di diversi profumi. I migliori risultati sono stati ottenuti lavorando a 60 °C, 60 minuti, rapporto subs:cat 2000:1 ottenendo il desiderato (Z)-isomero con rese nel range di 85-90 %. E' stato inoltre sintetizzato un catalizzatore bimetallico a base di Pd e Cu, sempre su Al2O3 e con un contenuto metallico di 0.3 % totale, ed impiegato sempre nell'idrogenazione selettiva per ottenere il (Z)-esinolo, con lo scopo di valutare se i due metalli potessero avere un effetto catalitico sinergico sulla reazione. Questi catalizzatori presentano il vantaggio di un contenuto veramente basso del metallo prezioso ed inoltre sono facilmente recuperabili per semplice filtrazione rendendo così il sistema altamente sostenibile.
