SINTESI DI BENZOSSAZEPINE E BENZOSSAZOCINE TRAMITE LA CHIMICA DEL DIMETIL CARBONATO

Abstract

Il laboratorio di ricerca presso il quale è stato condotto questo studio di tesi ha precedentemente riportato l’impiego dei dialchil carbonati (DACs) come agenti sacrificali - alternativi a derivati alogenati - per la sintesi di eterocicli a cinque e sei membri. Lo scopo di questo progetto è quello di esplorare il chimismo del dimetil carbonato (DMC) per la sintesi di eterocicli a sette e otto membri, nello specifico, rispettivamente benzossazepine e benzossazocine. I substrati che sono stati impiegati in questo progetto sono derivati dell’aldeide salicilica, e ammino alcoli come 2-ammino-1-etanolo (per i cicli a sette), e 3-ammino-1-propanolo (per i cicli a otto). Una tipica procedura sintetica per la sintesi delle benzossazepine prevede due steps successivi: 1. Un'amminazione riduttiva tra aldeide salicilica e l’amminoetanolo. 2. Ciclizzazione del precursore ottenuto nel primo step impiegando il DMC come solvente e reagente in presenza di una base. Questa metodologia sintetica ha portato alla sintesi di una libreria di benzossazepine, impiegando derivati dell’aldeide salicilica. Un’analoga procedura sintetica è stata applicata per la sintesi di diverse benzossazocine. Le rese dei prodotti ciclici dipende dal substrato impiegato e variano dal 40 all’80%.