Sintesi, caratterizzazione ed uso di complessi idrosolubili di metalli soft con acido diidrotiottico per reazioni di idrogenazione in ambiente acquoso

Abstract

L’acido tiottico (TA) è una sostanza di origine naturale, presente anche all’interno del corpo umano, economica e di facile reperibilità. La sua forma ridotta, l’acido diidrotiottico (DHTA), è un ottimo legante per tutti i metalli soft, data la presenza dei due gruppi -SH liberi. Al fine di poter utilizzare questo legante per la preparazione di complessi idrosolubili per reazioni di catalisi omogenea in ambiente acquoso, l’acido diidrotiottico è trasformato nella sua forma water soluble, ovvero quella di sale sodico dell’acido diidrolipoico (DHTANa), in seguito a trattamento con Na2CO3. In questo lavoro di tesi sono stati sintetizzati e caratterizzati complessi idrosolubili di metalli soft quali rodio, iridio e rutenio con DHTANa, e le loro proprietà catalitiche sono state testate in reazioni di idrogenazione in ambiente acquoso. Le reazioni di idrogenazione hanno interessato substrati quali 2-cicloesen-1-one, furfurale e nitrobenzene e sono state eseguite in varie condizioni di temperatura e pressione di idrogeno. Questi complessi idrosolubili hanno rivelato buone proprietà catalitiche per la riduzione di doppi legami carbonio-carbonio, gruppi aldeidici e carbonilici e nitro gruppi. Sono state osservate ottime conversioni e selettività anche nelle reazioni di riciclo, senza il verificarsi di fenomeni di leaching.