Masked phosphonium ilydes for fine chemicals

Abstract

Lo scopo del presente lavoro è stato lo studio della reattività del trifenilmetil fosfonio metilcarbonato per una sintesi più "verde" e sostenibile della Rosuvastatina, uno dei farmaci "blockbuster" per il trattamento del colesterolo alto e di disturbi cardiovascolari. L'attuale procedura per la sintesi di questo farmaco prevede una reazione di Wittig tradizionale basata sull'uso di una base forte e di organo alogenuri. Il trifenilmetil fosfonio metilcarbonato è un agente vinilante di Wittig mascherato che non necessita di basi o alogenuri aggiuntivi. La tesi è iniziata con l'investigazione della reazione tra il sale di fosfonio e vari carbossilati attivi per la sintesi di un reagente di Wittig più complesso indipensabile per la sintesi della Rosuvastatina. Per questo scopo sono state usate diverse condizioni e substrati, come cloruri acilici, anidridi, esteri attivi e metossicarbonil esteri. é stato poi svolto uno studio meccanicistico per capire la reattività del sale di fosfonio con alcuni substrati ossigenati e per spiegare i risultati della reazione proposta.