Sintesi e caratterizzazione di intermedi farmaceutici enantiopuri

Abstract

Le sintesi asimmetriche rivestono un ruolo sempre più centrale nel settore chimico e biologico. Queste possono essere portate a termine sia con uso di un catalizzatore sia di un induttore chirale. I vantaggi nell’uso di un induttore sono legati al fatto che, grazie alla formazione di legami covalenti coi substrati, è possibile isolare intermedi di reazione, permettendo di comprendere i meccanismi e i fattori responsabili della stereoselezione. In reazioni di Diels-Alder asimmetriche per la sintesi azabiciclo composti, utilizzati in ambito farmaceutico, è stato molto utilizzato come induttore chirale l’8-fenilmentolo, proposto da Corey nel 1975. Visti i risultati promettenti di alcune prove, in questa tesi si è deciso di indagare ulteriormente le proprietà di un derivato dell’acido chetopinico come induttore chirale alternativo all’8-fenilmentolo. È stata anzitutto migliorata la via sintetica per l’ottenimento del derivato dell’acido chetopinico, di cui è stata poi testata l’efficacia in reazioni di Diels-Alder con tre diverse ammine. I diasterisomeri ottenuti sono stati isolati, caratterizzati e ulteriormente trattati. È stata quindi dimostrata la reattività del derivato in esame che, di fatto, potrebbe costituire quindi una valida e promettente alternativa all’uso dell’8-fenilmentolo.